自古美人爱英雄，杜月笙作为青帮三大亨，上海滩大佬。一生总共五位姨太太，而其中最为出名，令杜月笙苦苦追求的当属孟小冬。

孟小冬出身梨园世家，自幼生得聪慧秀丽，很多世家弟子都暗恋于他，其中就有京城达官之子王惟琛。后来孟小冬和伶界大王梅兰芳相恋，王惟琛由爱生恨，缀玉轩血案由此发生。事件发生之后，各大报刊加以炒作，孟小冬不得不和梅兰芳分离，正是在此期间，杜月笙走进了孟小冬的生活。

1936年杜月笙邀请孟小冬为黄金大戏院揭幕剪彩，并连续出演20多天，孟小冬作为杜月笙四姨太的密友，在上海演出期间一直和姚玉兰住在一起，在此期间杜月笙和孟小冬的接触开始变得频繁。

日寇占领上海之后，杜月笙移居香港避难，却时刻也没有忘记孟小冬，他时刻关注孟小冬在的情况。1946年杜月笙返回上海，在姚玉兰的一再撮合之下，孟小冬终于以身相许，1950年42岁的孟小冬和62岁的杜月笙在香港举行婚礼，历经十几年的时间，两人终于还是走到了一起。

但是好景不长，仅仅过了一年，杜月笙便因病逝世。香港时期的杜月笙穷困潦倒，临终前只剩下11万美元的存款，四位姨太和子女分下来，孟小冬拿到的并不多，那么在这种情况下，独自一人的孟小冬如何维持生计呢？

杜月笙死后，曾有不少人看中”冬皇“的名气，邀请她出山参加巡演，但是都被孟小冬拒绝了，她觉得如今杜月笙病逝，自己再出来抛头露面不合适。

孟小冬深居简出，专心教授弟子，而且她挑选弟子只选择那些喜爱京剧，意志坚强的人。不仅如此，对于弟子孟小冬十分严格，没有出师之前，不能随意在外面吊嗓，更不可在外面唱不熟悉的戏。孟小冬严厉的培养下，她的弟子都成为名角，例如赵培鑫。

1967年在姚玉兰的邀请喜爱，孟小冬前往台北定居闭门静养，偶尔会有些老友上门拜访。1977年，孟小冬在过完自己的70岁大寿之后，不久因为哮喘昏迷，抢救无效后病逝。